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來了解一下酯化反應(yīng)釜中酯化的反應(yīng)機理
閱讀：3292發(fā)布時間：2019-11-25
在酯化反應(yīng)中，存在著一系列可逆的平衡反應(yīng)步驟。步驟②是酯化反應(yīng)的控制步驟，而步驟④是酯水解的控制步驟。這一反應(yīng)是SN2反應(yīng)，經(jīng)過加成-消除過程。
酯的氧來自羥基，水的氧來自羧基
采用同位素標記醇的辦法證實了酯化反應(yīng)中所生成的水是來自于羧酸的羥基和醇的氫。但羧酸與叔醇的酯化則是醇發(fā)生了烷氧鍵斷裂，中間有碳正離子生成。
判定酯化反應(yīng)中生成的水中氧原子來自羧基的另一個判據(jù)是有光活性的醇形成的酯仍然有光活性，因為若氧來自羥基，則羧基的氧進攻醇的不對稱碳時，會引起消旋，即生成的酯會外消旋失去光活性。
在酯化反應(yīng)中，醇作為親核試劑對羧基的羰基進行親核攻擊，在質(zhì)子酸存在時，羰基碳更為缺電子而有利于醇與它發(fā)生親核加成。如果沒有酸的存在，酸與醇的酯化反應(yīng)很難進行。
對于反應(yīng)活性:甲酸>直鏈羧酸>側(cè)鏈羧酸>芳香酸;
甲醇>伯醇>仲醇>叔醇>酚(以上機理進適用之仲醇，即2℃醇)。
特別說明
1 當叔醇酯化時，三級醇位阻過大，上圖(圖二)中第二步反應(yīng)的難以進行，需要用硫酸將醇轉(zhuǎn)化為碳正離子(Carboncation)，羧基中與碳單鍵鏈接的氧會變?yōu)轷セ刑佳蹼p鍵的氧，原雙鍵氧進攻碳正離子與原醇部分連接(此機理由同位素示蹤法證明)--由于碳正離子容易與水結(jié)合變回醇，此反應(yīng)產(chǎn)率極低;
2 位阻大的羧酸同樣難以與醇直接結(jié)合，此時需要?；x子機理，即羧基的-OH被濃質(zhì)子溶劑(如純的硫酸)脫掉，再與醇混合進行酯化，此種機理產(chǎn)率較高;
3 酚的酯化一般使用酰鹵進行，一般不在酯化反應(yīng)里討論，有興趣的朋友可以參見邢其毅《有機化學基礎(chǔ)(第三版)》下冊中章節(jié)14.2酰鹵的內(nèi)容。
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